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Chicagos Einkaufs- und Flanierboulevard ist die Magnificent Mile in der Innenstadt, die von zahlreichen Wolkenkratzern, die als Wohn- und Geschäftshäuer dienen, eingerahmt wird wie z.B. : Tribune Tower, Wrigley Building, Hancock-Center, Water Tower Place und Park Tower.

Das Chicago Symphony Orchestra ist eines der weltweit besten Symphonieorchester. Im Lincoln Gardens Café in der South Side von Chicago schrieb Louis Armstrong Musikgeschichte als Trompeter der King Oliver’s Creole Jazz Band.